Bates nunca esteve longe de controvérsia, especialmente em meados da década de 1980, quando ergueu uma cerca elétrica de 12 pés e 12 volts ao redor de Stamford Bridge para evitar invasões de campo, mas foi então recusada a permissão para ligá-la pelo Conselho da Grande Londres, alegando preocupações de segurança.
Em 1991, o Chelsea foi multado em £ 105.000 por supostos pagamentos ilegais a jogadores. Bates renunciou ao comitê de gestão da Football League.
Ele considerou que uma de suas conquistas mais importantes no Chelsea foi garantir Stamford Bridge como sede do clube antes de transformá-lo em um estádio de luxo com capacidade para mais de 40 mil pessoas.
Isso aconteceu depois de uma longa batalha legal com os incorporadores imobiliários Marler Estates, que possuía uma parte substancial da propriedade do estádio. Ele então iniciou o esquema Chelsea Pitch Owners, compartilhando a propriedade do terreno com os torcedores, garantindo que Stamford Bridge não correria perigo semelhante novamente.
Isto, em muitos aspectos, foi tão importante quanto o sucesso que o Chelsea desfrutou durante o seu mandato.
Bates foi ajudado em sua busca para trazer os melhores jogadores para o Chelsea com o investimento de Matthew Harding, que se tornou diretor em 1993 e eventualmente vice-presidente.
Glenn Hoddle foi nomeado jogador-técnico em junho de 1993, à medida que o clube se tornava cada vez mais popular, e se saiu bem o suficiente para ser nomeado técnico da Inglaterra dois anos depois.
Harding foi um torcedor de longa data do Chelsea que ansiava por um retorno aos dias de glória do clube, inicialmente fornecendo £ 5 milhões para a renovação de Stamford Bridge, depois mais dinheiro para os jogadores, mas muitas vezes entrou em conflito com Bates sobre a gestão e base de poder do clube, e acabou sendo destituído da diretoria do Chelsea em 1995.
Em meio à amargura, o casal nunca se reconciliou antes da morte de Harding em um acidente de helicóptero ao retornar de uma eliminatória da Copa da Liga contra o Bolton Wanderers.
Bates demitiu Gullit, que havia vencido a FA Cup na temporada anterior, em fevereiro de 1998, após o rompimento do relacionamento, alegando que o técnico soube de sua demissão via teletexto.
Vialli substituiu Gullit, trazendo o sucesso da Taça dos Vencedores das Taças ao Chelsea, bem como uma vitória na final da Taça de Inglaterra contra o Aston Villa em 2000.
Bates empunhou o machado impiedosamente depois que o Chelsea venceu apenas um dos primeiros cinco jogos do campeonato na temporada seguinte, embora a decisão tenha atraído fortes críticas de Pierluigi Casiraghi, o atacante italiano comprado por Vialli cuja carreira foi encerrada devido a uma lesão.
Ele disse: “Ken Bates não conhece o significado da gratidão. Ele é arrogante e cometeu um erro.”
Até as notas do programa de Bates eram de leitura obrigatória enquanto ele ajustava as pontuações impressas e as usava para montar uma defesa feroz contra críticas pessoais ou do clube.
Claudio Ranieri foi a última nomeação gerencial de Bates antes de vendê-lo para Abramovich, dizendo que o acordo “levaria o Chelsea ao próximo nível”, o que ele cumpriu devidamente.
Foi um dos momentos decisivos na história da Premier League, quando uma sucessão de ricos proprietários estrangeiros comprou a propriedade.
