Ele começou sua carreira em 1997 no North Jersey Imperials da American Independent Soccer League, mas mudou-se para a Major League Soccer em 1998 no MetroStars. Depois de um pequeno número de aparições nas primeiras temporadas lá, ele exigiu ser titular em 2001. Mais tarde naquele ano, ele se tornou o jogador mais jovem a ganhar o prêmio de Goleiro do Ano da liga.
Em 2003, o Manchester United o contratou por US$ 4 milhões para substituir Fabien Barthez como principal goleiro do clube. Mas apesar de um início forte, vencendo o Community Shield com um pênalti contra o Arsenal, ele teve dificuldades nas duas temporadas seguintes, o que o levou a ser emprestado ao Everton em 2006.
Ele brilhou no Everton, tornando sua mudança permanente em 2007, em um acordo de £ 3 milhões. Em janeiro de 2012, ele até marcou um gol quando o vento soprou uma bola longa na rede adversária, tornando-o apenas o quarto goleiro na história da Premier League a fazê-lo. Ele permaneceu como goleiro principal até 2016, quando retornou aos Estados Unidos para jogar pelo Colorado Rapids.
Além de suas funções no clube, Howard foi titular regular da seleção dos EUA na Copa Ouro da CONCACAF de 2007 e disputou 121 partidas até o momento.
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